3,5-二羟基戊苯

   中文名称:3,5-二羟基戊苯

  中文同义词:3,5-二羟基戊苯;5-戊基间苯二酚;1,3-二羟基-5-戊基苯;5-戊基-1,3-苯二酚;5-戊基1,3-苯二醇;5-二羟基戊苯;3-二羟基-5-戊苯;5-二羟基戊基苯
  英文名称:Olivetol
  英文同义词:
  2-PENTYLRESORCINOL;5-PENTYL1,3-BENZENEDIOL;5-N-PENTYLRESORCINOL;5-AMYLRESORCINOL;3,5-dihydroxyamylbenzene;AURORAKA-7378;OLIVETOL;Olivetol(3,5-hydroxypentylbenzene)
  CAS号:500-66-3
  分子式:C11H16O2
  分子量:180.24
  EINECS号:207-908-8
  Mol文件:500-66-3.mol
  结构
3,5-二羟基戊苯
  3,5-二羟基戊苯性质
  熔点46-48°C(lit.)
  沸点164°C
  密度1.068±0.06g/cm3(Predicted)
  闪点>230°F
  储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature
  酸度系数
  (pKa)9.59±0.10(Predicted)
  InChIKeyIRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N
  CAS数据库500-66-3(CASDatabaseReference)
  NIST化学物质信息1,3-Benzenediol,5-pentyl-(500-66-3)
  EPA化学物质信息Olivetol(500-66-3)
  3,5-二羟基戊苯用途与合成方法
  背景3,5二羟基烷基苯有着多种生物学活性,对多种病原体的真菌和细菌都有杀灭功效。近年来,人们又发现在氯化铜和氧气的存在下,高浓度的3,5-二羟基烷基苯能够断裂DNA。
  应用3,5-二羟基戊苯是一种重要药物中间体,是通过降解地衣植物中提取出来的地衣酸(又名D-松罗酸、戊基地衣缩酚酸)得到的,主要用作实验室研发过程和化工生产过程中。
  制备将156g苯,900mL二氯甲烷和146.5g无水三氯化铝加入到2L三口烧瓶中,降温至0-5℃后,缓慢滴加120.5g正戊酰氯,滴加过程保持内温0-10℃。滴加完毕后升温至40℃,搅拌反应2h。在冰浴冷却下,缓慢滴加500mL的1N盐酸溶液,滴加完毕后,分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有机相后浓缩减压蒸馏获得142g苯戊酮,收率87%。在1L三口烧瓶中,控制20℃以内将200mL发烟硝酸和200mL5%硫酸配成混酸,然后降温至10℃以内,缓慢滴加129.6g苯戊酮,滴加过程控制内温0-10℃。滴加完毕保温反应2h后升温至50℃,再反应5h。降温至20℃后将反应液倾入碎冰中,析出固体,过滤,滤饼用DCM溶解后分液,有机相再浓缩获得粗品。粗品用PE与EA混合溶解结晶并干燥获得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮,收率78%,纯度98.3%。
  生物活性Olivetol是一种天然多酚类化合物,存在于地衣中,或由一些昆虫产生。
  安全信息
  危险品标志Xi
  危险类别码36/37/38
  安全说明26-36/39
  WGKGermany3
  RTECS号VH2880000

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